el ácido salicílico no es beta-hidroxiácido

El ácido salicílico es un agente utilizado desde hace más de 2000 años. Su capacidad para  ejercer efecto exfoliante (Cunha & Ferreira, 2018), queratolitico, antibacteriano, antimicótico y antiinflamatorio, está suficientemente demostrada. Es estabilizador del manto ácido protector de la piel y, además,  es muy utilizado en farmacia magistral ya que favorece la penetración de corticoides, antibióticos e  hidroquinona. (Cuéllar., At al, 2008).

Como agente exfoliante, el ácido salicílico tiene varias indicaciones, que incluyen acné vulgar, foto-envejecimiento, melasma, pecas y lentigos (este proceso se da mediante reducción de los corneocitos (células inactivas metabólicamente en proceso de descamación).

Exfoliación química

Recordemos que la exfoliación química o el peeling,  es un procedimiento rápido, seguro y  eficaz para tratar diversos trastornos de la piel y mejorar la apariencia estética. La exfoliación causa alteraciones de la piel por medio de dos  mecanismos:

  • Estimulación del crecimiento epidérmico removiendo la dermis papilar.
  • Activación de mediadores de inflamación induciendo la producción de un nuevo colágeno y estimulando la formación de ácido hialuronico.

La exfoliación se puede dividir en tres grandes categorías: superficial, de profundidad media y profunda. Las superficiales causan lesiones a la epidermis, por lo que se usan para tratar afecciones superficiales, como melasma y acné.  Las de profundidad media penetran en la dermis papilar y son útiles en el tratamiento de las queratosis solares, las discromías y los trastornos pigmentarios. Las profundas causan necrosis al nivel de la dermis reticular, por lo que están indicadas para arrugas profundas, foto-envejecimiento severa y cicatrices profundas (arif, 2015).

hidroxiacidos

Los hidroxiácidos son compuestos químicos que, prácticamente son la base del 50% de los productos  cosméticos modernos y de muchos  preparados dermatológicos. Muy comúnmente se encuentran en productos que ayudan a reducir las arrugas, suavizar las líneas de expresión y mejorar el aspecto general de la piel.  Son muy utilizados igualmente en cabina en forma de peeling químicos.

Existen varias clases de hidroxiácidos: los α-hidroxiácidos, β-hidroxiácidos, poli-hidroxiácidos y ácidos biónicos.

Entre los α-hidroxiácidos, se encuentran el ácido glicólico, fitico, kojico, tartárico, mandélico,  málico, cítrico, etc.

Sobre estos dos últimos ácidos; cítrico y málico, se presenta confusión, pues, podrían ser, químicamente, tanto alfa como beta hidroxiacidos.

ácido cítrico

ácido málico

Nomenclatura de los Hidroxiacidos

En química orgánica, la posición alfa se refiere al primer átomo (principalmente el  carbono) adyacente al grupo funcional (-COOH), y el segundo átomo estaría en la posición beta.

Química del ácido salicílico

Químicamente, el ácido salicílico es el ácido 2-hidroxibenzoico o ácido orto-hidrobenzoico. Se obtuvo por primera vez de la corteza de sauce, abedul dulce y hojas de gaulteria, aunque hoy en día se sintetiza químicamente, pues la poca existencia de árboles, al igual que para los alfa-hidroxiácidos, que se extraen de diversos árboles frutales, serían insuficientes para las exigencias comerciales, pues se necesitan grandes cantidades para la fabricación de productos cosméticos y farmacéuticos a base de estas sustancias.

La mayoría de textos, revistas, además de muchos  profesionales de la estética y la industria farmacéutica, consideran al ácido salicílico como  un beta-hidroxiácido desde que el dermatólogo, nacido en filadelfia, E. U,  Albert Montgomery Kligman, lo describiera como un β-hidroxiácido (Kligman & Kligman, 1998).

Sin embargo,  en el año 1974,   Los Doctores Van Scott y Yu, descubrieron los ácidos alfa hidroxiácidos y han clasificado el ácido salicílico como un ácido aromático fenólico, específicamente en el grupo de los ácidos hidroxibenzóicos, que son  compuestos que presentan un grupo carboxílico (grupo ácido) y grupos hidroxilo (uno o más) en un anillo aromático.

Para realizar esta “nueva clasificación” del ácido salicílico, los doctores se basaron en las siguientes características (Wolverton, 2015).

  • Como se observa en la estructura del ácido salicílico, esta tiene un grupo carboxilo (−COOH) y un grupo hidroxilo (−OH) unidos directamente al anillo de benceno aromático, a diferencia de un verdadero β-hidroxiácido, que contiene, uno o varios grupos carboxilos y uno o varios grupos hidroxilos, pero unidos a una cadena de átomos de carbono alifáticos; es decir, los átomos de carbono forman cadenas abiertas.
  • El grupo hidroxilo del salicílico tiene propiedades ácidas, mientras que el grupo hidroxilo de un verdadero β-hidroxiácido es neutro (Yu, RJ, y Van Scott, 1997).
  • Los átomos de carbono de los compuestos aromáticos se nombran en números arábigos (es decir; 1, 2, 3) en lugar de las designaciones de letras griegas (por ejemplo, alfa, beta, gamma) que se aplican a estructuras alifáticas.
  • “Es posible que el ácido salicílico se etiquetara como un β-hidroxiácido en un momento en que se introdujeron en el mercado exfoliaciones con β-hidroxiácido para explotar el beneficio de la popularidad de los α-hidroxiácidos “(arif, 2015).

Un ejemplo de un verdadero β-hidroxiácido es el Ácido betahidroxibutírico

  

 

Conclusión

1-  Concluimos, pues, que un ácido tan milenario como lo es el salicílico, usado ampliamente en la industria farmacéutica y cosmética ( no cosmecéutica), que después de haber sido re-clasificado químicamente,  como un  ácido aromático fenólico, sigan etiquetándolo como un falso β- hidroxiácido.

2-  Decimos no “cosmecéutico”, ya que es otro gran error que se presenta también en el mundo de la estética, pues la FDA no acepta este término. Dice textual: “Sobre la palabra cosmecéutico  es importante saber que la FDA no reconoce el término, “cosmecéuticos”. Un producto puede ser un medicamento, un cosmético o ambos, pero el término “cosmecéutico” no tiene ningún significado según la Ley Federal de Alimentos, Medicamentos y Cosméticos”.

 

Escrito por:

Héctor Isaza montoyaRegente de farmacia

Revisado por:

Gloria López pemberthy ; Cosmetóloga, docente y conferencista.

De Medellín para el mundo

Bibliografía

 

  • Arif, T. (2015). Salicylic acid as a peeling agent: a comprehensive review. Clinical, cosmetic and investigational dermatology, 8, 455.
  • Cuéllar, L., Sehtman, A., Donatti, L., & Allevato, M. (2008). Ácido salicílico. Act Terap Dermatol, 31, 108-115.
  • Cunha, B. L. S., & Ferreira, L. A. (2018). Peeling de Ácido Salicílico no Tratamento da Acne: Revisão Baseada em Evidências Clínicas. Id on Line REVISTA DE PSICOLOGIA, 12(42), 383-398.
  • Kligman, D., & Kligman, A. M. (1998). Salicylic acid peels for the treatment of photoaging. Dermatologic surgery, 24(3), 325-328.
  • Wolverton, S. E. (2015). Terapêutica dermatológica. Pag. 595. Elsevier Brasil.
  • Yu, R. J., & Van Scott, E. J. (1997). Salicylic acid: not a b-hydroxy acid. Cosmetic Dermatology, 10.
  • Estructuras del ácido salicílico, ácido betahidroxibutírico, ácido málico y ácido cítrico fueron obtenidas de Wikipedia commons