La dexametasona y betametasona (véase nuestro articulo la triple viral),  paresiecen tener la misma estructura química y, por supuesto, casi que también ejercer las mismas acciones farmacológicas. Sin embargo, existen diferencias, aunque prácticamente pocas, pero la hay(Serra y otros, 2012).

Para comprender más claramente la leve diferencia entre estas dos sustancias, comencemos desde el principio.

Estas dos sustancias, dexametasona y betametasona,  pertenecen a un grupo de sustancias llamadas glucocorticoides o corticosteroides, derivados de los esteroides o adrenocorticoides y a la vez, son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno, de donde también se derivan otras sustancias como el colesterol y sus derivados: testosterona, cortisol, aldosterona y progesterona (progestágenos como levonorgestrel, gestodeno, desogestrel, norgestimato).

Como podemos observar, de este compuesto( de 4 anillos) ciclopentanoperhidrofenantreno, estrano, esterano o gonano,  se derivan muchas sustancias y hormonas indispensables para la vida.

Estructura del Ciclopentanoperhidrofenantreno

Configuración química de la dexametasona  y betametasona

La orientación estérica o configuración química entre estas dos sustancias,  puede ejercer alguna  influencia en la actividad biofarmacológica, así como sucede también con muchos otros compuestos químicos , que tienen estructura similar, que tan solo cambiando la orientación de un grupo metilo (CH3) o adicionar otro elemento químico, se  logra cambiar en parte o en mucho su comportamiento farmacológico.

Estructura química de la dexametasona y betametasona

Betametasona

Obsérvese la orientación del grupo metilo en posición 16(- – -CH3).

Corticosteroides

La corteza suprarrenal es la que segrega  los esteroides.

Los adrenocorticoides, están compuestos a su vez por dos clases de esteroides:

• Glucocorticoides o corticosteroides: regulan los carbohidratos, lípidos y proteínas. Ej.: dexametasona(duo-decadron) y betametasona(diprospan), triamcinolona(kenacort), beclometasona, fludocortisona (astonin), prednisolona, etc.
• Mineralocorticoides: influyen en el balance de agua y sales. ej.: aldosterona. Recordemos que la secreción de Mineralocorticoides está bajo la influencia del octapéptido angiotensina II, fuertemente vasoconstrictor y que participa en la patología de la hipertensión arterial.

Historia de los glucocorticoides

A través de la historia, la industria farmacéutica ha tratado de introducir nuevas sustancias con el fin de mejorar la acción farmacológica de los adrenocorticoides sintéticos y, además, disminuir sus marcados efectos colaterales ya ampliamente conocidos (galofré, 2017; Sánchez y otros, 2015; Betancourt, 2016).

La 11-Desoxicorticosterona fue en 1937, el primer corticoide sintetizado, la cual producía  retención de sales en el riñón. En 1949 salió al mercado el Acetato de Cortisona, sustancia  utilizada para tratar la artritis reumatoidea, pero que también producía severa retención de sales.

Ante semejante incertidumbre, la industria farmacéutica, conociendo más la parte bioquímica de este tipo de sustancias, diseñó más estructuras con el fin de presentar al cuerpo médico fármacos más potentes, pero con menos actividad mineralocorticoide.

Por esta razón, se introdujo una sustancia con el átomo de flúor en el carbono  9, lo que aumentó 11 veces la actividad Glucocorticoide, pero la acción Mineralocorticoide a más de 500 %, siendo utilizada en forma tópica  para el tratamiento de la Enfermedad de Addison, se llamó fludocortisona.

…Luego se patentó  la prednisona, Prednisolona, Metil prednisolona y triamcinolona.

Sabiendo ya, que si se introducía un hidroxilo en la posición 16 alfa se reducía la actividad mineralocorticoide , se obtuvo un medicamento altamente eficaz: Dexametasona.

La introducción de un grupo metilo en la posición 16 beta, llevó a la obtención de Betametasona, más activo que la Dexametasona, pero con mayores efectos indeseables( cordero y otros, 2010).

Denominación alfa (α) y beta (β)

Se denomina β si el grupo metilo está en configuración trans y α si está en posición cis, respecto al dicho grupo metilo en posición  del carbono 16, hablando, en este caso, de la dexametasona y betametasona.

Diferencias entre dexametasona y betametasona

Para definir las diferencias entre dexametasona y betametasona, y basados en la teoría expuesta y la evidencia científica, podemos definir claramente:

• La potencia entre las dos sustancias es prácticamente la misma. Aunque son 20 veces más potentes en comparación con la hidrocortisona (retiene sales) y 5 a 7 veces más potente que la prednisona.
• La vida media biológica: son de larga vida, es la misma para ambas. Esta vida media es basada en la supresión de la hormona adrenocorticotropa (C.T.H): una hormona  producida por la hipófisis y que estimula a las glándulas suprarrenales.
• Posible efecto Mineralocorticoide: aunque es mínima la acción mineralocorticoide de ambos fármacos, es aquí donde radica la diferencia. parece  ser que la dexametasona por tener el grupo metilo en posición α, le confiere menor propiedades Mineralocorticoides: menor retención de sodio, agua y otros electrolitos, por lo tanto, puede afectar menos la presión arterial y producir menos edema(Gennaro, 2000. p.1620; gonzález., at al, 2016).

Conclusión

Aunque las fuentes investigadas evidencian que la dexametasona y betametasona parece ser dos sustancias que se comportan farmacológicamnete de la misma manera y que poseen más potencia, larga duración y menos efectos adversos que otros glucocorticoides , hoy en día ambas son recomendadas.

Sin embargo, no podemos desconocer que el efecto clínico de los glucocorticoides depende de la afinidad y saturación del receptor de glucocorticoides y esto a su vez de la dosis y duración del tratamiento.

Está claro que la dexametasona es utilizada además de las indicaciones de todos los glucocorticoides, como test de supresión de dexametasona para diagnosticar el síndrome de Cushing, esto, debido a su propiedad para suprimir el eje hipotalámico-hipofisario-adrenal, además de ser útil para tratar la jaqueca refractaria a otros medicamentos; en este caso se utilizan dos pastas de dexametasona, juntas.

No existen preferencias médicas entre los dos medicamentos para tratar el síndrome de distrés respiratorio (es decir, como madurador pulmonar fetal) (Kipling, 2007; Jiménez, 2013).

A modo observacional, y en forma general, podríamos decir que los médicos prefieren utilizar mucho más la betametasona que la dexametasona. evidencia soportada por las fórmulas que se dispensan desde la farmacia comunitaria y, por qué no , podríamos decir que los dos fármacos se sintetizaron por simple competencia entre laboratorios.

 

Escrito por: Héctor Isaza montoya

Regente de farmacia, Universidad de Antioquia.

De Medellin para el mundo

Bibliografía

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  • imagen; pixabay

Actualizado el 13 octubre 2019